Назад

ⓘ Энциклопедия | Протокатеховая кислота - Вики ..




Протокатеховая кислота
                                     

ⓘ Протокатеховая кислота

Протокатеховая кислота - органическое соединение, фенолокислота, один из шести изомеров дигидроксибензойной кислоты. Протокатеховая кислота - один из простейших представителей так называемых полифенолов и обладает антиоксидантными свойствами. Имеет значительное распространение в природе.

                                     

1. История

Впервые получена Гессе в 1859 году окислением хинной кислоты бромной водой. Название "протокатеховая кислота" было дано веществу, полученному Штреккером в 1861 году при сплавлении пипериновой кислоты с едким кали. В 1863 году Глазивец показал тождественность "карбогидрохиноновой кислоты" Гессе и "протокатеховой кислоты" Штреккера.

                                     

2. Нахождение в природе

В природе встречается в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота была обнаружена в масле асаи Euterpe oleracea, в составе коры босвеллии Boswellia dalzielii, в розелле Hibiscus sabdariffa, в шампиньонах Agaricus bisporus в кожуре лука Allium cepa, в лесной подстилке и др.

Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислота.

Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ различных смол и др.

                                     

3. Биосинтез

Образуется спонтанной или ферментативной дегидратацией дегидрошикимовой кислоты. Может также возникать в результате ферментативного гидроксилирования пара -гидроксибензоата и мета -гидроксибензоата, образуется также в процессах биологического окисления и расщепления многих других соединений. У многих микроорганизмов протокатехат выявлен как промежуточный продукт биодеградации различных соединений и подвергается дальнейшему расщеплению до продуктов, которые далее утилизируются через цитратный цикл.

                                     

4. Химический синтез

Протокатеховая кислота может быть получена из пара -гидроксибензойной кислоты.

Протокатеховая кислота может быть получена окислением ванилина.

Протокатеховая кислота может быть получена гидролизом пиперониловой кислоты.

Протокатеховая кислота может быть получена нагреванием пирокатехина в водном растворе карбоната аммония.

                                     

5. Изомеры

Остальные 5 изомеров дигидроксибензойной кислоты известны под следующими тривиальными названиями:

  • α-Резорциловая кислота - 3.5-дигидроксибензойная кислота
  • γ-Резорциловая кислота - 2.6-дигидроксибензойная кислота
  • Пирокатеховая кислота, или орто -пирокатехиновая кислота - 2.3-дигидроксибензойная кислота
  • Гентизиновая кислота - 2.5-дигидроксибензойная кислота
  • β-Резорциловая кислота - 2.4-дигидроксибензойная кислота

Пользователи также искали:

...
Бесплатно и без рекламы
не нужно скачивать или устанавливать

Pino - логическая онлайн игра, в основе которой находится тактика и стратегия. Это ремикс на шахматы, шашки и уголки. Игра развивает воображение, концентрацию внимания, учит решать поставленные задачи, планировать свои действия и логически мыслить. Не важно сколько у вас фишек, главное как они размещены!

интеллектуальная игра онлайн →